Ajo ka një karrierë të suksesshme si pronare e medias, drejtuese e programeve televizive, aktore, producente dhe filantrope por Oprah ëinfrey është shprehur se nuk është penduar aspak që ajo nuk ka fëmijë me partnerin e saj prej 30 vitesh Stedman Graham pasi ajo nuk do të kishte aspak durim me ta.
Ylli ka themeluar “Prah Winfrey Leadership Academy for Girls”, nëj konvikt në Afrikën Jugore, i hapur në 2007 dhe që rrinë rreth 172 vajza. Në një intervistë të dhënë për revistën “Good Housekeeping”, ajo është shprehur se ky projekt e bën atë të ndihet se në atë konvikt rrijnë vajzat e saj.
“Më është shpërblyer më shumë sesa e kisha imagjinuar. e bëra këtë projekt për t’i ndihmuar ato por kjo gjë solli një dritë në jetën time të cilën nuk mund ta shpjegoj”.
“Kur njerëzit me ushtronin presion për t’u martuar dhe për të bërë fëmijë, e dija që nuk do të penohesha që nuk bëra sepse unë jam nëna e fëmijëve të botës. Nuk ka rënëdësi nga ka ardhur në jetë ky fëmijë, për mua ka qënë perfekte pasi nuk doja fëmijë. Nuk do të kisha qënë një nënë e mirë për fëmijët e mi. Nuk kam aspak durim”.